Вопросы к
итоговым контрольным работам для студентов первого курса
лечебного,
педиатрического и стоматологического факультета
Вопросы
к итоговой работе 4
1. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.
2. Электронное строение атома углерода и виды гибридизации.
3. Классификация и номенклатура органических соединений.
4. Виды изомерии в органических молекулах.
5. Конформации молекул алифатического ряда: этана, бутана, этаноламина. Проекция Ньюмена. Энергетика образования конформеров. Конформации циклогексанового кольца.
6. Понятие о конфигурации молекул. Оптическая, или зеркальная изомерия. Относительная и абсолютная конфигурации. Понятие о D- и L-изомерах. Формулы Фишера. R- и S-номенклатура.
7. Оптическая изомерия молочной и винных кислот. Энантиомерия и диастереомерия.
8. Понятие о сопряженных системах дивинила, бензола. Виды сопряжения. Понятие об ароматичности органических соединений (на примере бензола, пиридина, пиррола). Правило Хюккеля.
9. Электронные эффекты в молекулах: виды и механизм передачи.
10. Классификация органических реакций по характеру субстрата и реагента. Электрофильные и нуклеофильные реагенты.
11. Гомолитические реакции замещения у насыщенного атома углерода. Реакции SR на примере хлорирования метана.
12. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода на примере галогенпроизводных. Механизм SN1 и SN2.
13. Реакции электрофильного замещения SE у ароматических соединений. Правило ориентации при замещении в ароматических производных.
14. Механизм реакции электрофильного присоединения АЕ: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова.
15. Реакции нуклеофильного присоединения АN по карбонильной группе.
16. Реакции отщепления Е (элиминирования).
17. Электронное строение карбонильной группы. Реакции присоединения НОН, НСN, R–ОН, NaHSO3, Н2 у альдегидов и кетонов.
18. Реакции присоединения – отщепления у альдегидов и кетонов.
19. Реакции окисления, полимеризации, альдольной конденсации, дисмутации карбонильных соединений.
20. Кислотность и оснόвность органических соединений. Влияние заместителей на величину кислотности.
21. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Сила кислот в гомологическом ряду монокарбоновых кислот.
22. Химические свойства монокарбоновых кислот. Механизм реакции этерификации. Жиры и мыла.
23. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Сравнительная кислотность моно- и дикарбоновых кислот; химические свойства. Реакции замещения атома водорода в малоновом эфире.
24. Непредельные карбоновые кислоты: акриловая, кротоновая, фумаровая, малеиновая. Характерные свойства.