Вопросы к
итоговым контрольным работам
для студентов
медико-биологического и фармацевтического факультета
Вопросы к
итоговой работе 1
1. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.
2. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета, виду и числу функциональных групп.
3. Номенклатура органических соединений. Основные принципы современной номенклатуры IUPAC. Заместительная номенклатура.
4. Типы химических связей в органических соединениях: ионная, ковалентная, водородная. Механизмы их образования.
5. Электронное строение атома углерода и типы гибридизации его орбиталей.
6. Ковалентные σ- и π-связи. Строение одинарных, двойных (С=С, С=О и C=N) и тройных (C≡С и С≡N) связей; их основные характеристики: длина, энергия, полярность, поляризуемость, насыщаемость, направленность.
7. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный эффект.
8. Понятие резонанса. Резонансные структуры. Сопряжённые системы с открытой и замкнутой цепью сопряжения. Энергия сопряжения.
9. Эффект сопряжения. π,π- и ρ,π-сопряжённые системы с открытой и замкнутой цепью сопряжения. Энергия сопряжения.
10. Эффекты сверхсопряжения.
11. Общие критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных, небензоидных и гетероциклических соединений.
12. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, их влияние на реакционную направленность органических веществ.
13. Количественная оценка влияния заместителей на реакционную способность органических соединений (корреляционный анализ). Уравнение Гаммета.
14. Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Конформации. Возникновение конформаций. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформаций открытых цепей.
15. Понятие о хиральных и ахиральных молекулах. Оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода как центр хиральности.
16. Молекулы с одним центром хиральности (энантиомеры). Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. Понятие о рацематах и способы их разделения.
17. Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности (диастереомерия) D, L- и R, S-системы.
18. Теории Бренстеда – Лоури, Льюиса. Типы органических кислот (ОН-, NH-, SH-, CH-кислоты) и оснований (π- и n-основания).
19. Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость кислотного и оснόвного центра, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.
20. Принцип жёстких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).