Вопросы к
итоговым контрольным работам
для
студентов медико-биологического и фармацевтического факультета
Вопросы к
итоговой работе 6
1. Углеводы. Характеристика, распространение в природе, биороль. Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы, пентозы и гексозы). Стереоизомерия. L- и D-cтереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Цикло-оксо-(кольчатоцепная) таутомерия. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). Формулы Хеуорса; α- и β-аномеры. Мутаротация. Конформации; наиболее устойчивые конформации D-гексопираноз.
2. Химические свойства моносахаридов. Реакция с участием спиртовых гидроксильных групп (ацилирование, алкилирование), образование сложных (ацетаты, фосфаты) и простых эфиров. Реакции полуацетального гидроксила; восстановительные свойства альдоз, образование гликозидов. О-, N- и S-гликозиды; их отношение к гидролизу.
3. Окисление моносахаридов. Получение гликоновых, гликаровых и гликоуроновых кислот в зависимости от условий окисления. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты) Качественные реакции обнаружения гексоз и пентоз. Пентозы: D-ксилоза, D-рибоза, D-арабиноза. Гексозы: D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза. Дезоксисахара. Аминосахара: D-глюкозамин, D-галактозамин. Альтиды: D-сорбит, ксилит. D -Глюкуроновая, D-галактуроновая, D-глюконовая кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С).
4. Олигосахариды. Принцип строения; номенклатура. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Гидролиз. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.
5. Полисахариды. Принцип построения; номенклатура. Гомо- и гетерополи-сахариды. Эфиры полисахаридов: ацетаты, нитраты, ксантогенаты целлюлозы, метилкарбоксиметил- и диэтиламиноэтилцеллюлоза; их применение в медицине. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.
6. Крахмал (амилоза, амилопектин), целлюлоза, декстраны, инулин, пектиновые вещества. Пространственное строение амилозы и целлюлозы. Представление о гетерополисахаридах (хинин, хондроитинсульфаты).
7. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Строение; номенклатура. Ароматические представители: пиррол, фуран, тиофен. кислотно-основные свойства пиррола. Ацидофобность пиррола. Реакции электрофилъного замещения; ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования пиррола. Гидрирование пиррола.
8. Фуран. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения. Фурфурол, семикарбозон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Бензопиррол (индол), β-индолилуксусная кислота. Порфин как устойчивая тетрапиррольная ароматическая система.
9. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Строение; номенклатура. Ароматические представители: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Таутомерия имидазола и пиразола. Кислотно-основные свойства; образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле (нитрование, сульфирование).
10. Пиразолон и его таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион. Синтез антипирина и амдопирина на базе ацетоуксусного эфира. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол. Представление о структуре пенициллиновых антибиотиков.
11. Азины. Строение; номенклатура. Ароматические представители: пиридин, хинолин, изохинолин. Оснóвные свойства пиридина. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование). Ориентация замещения в пиридине и хинолине.
12.
Реакции нуклеофильного замещения (аминирование,
гидроксилирование). Лактам-лактимная таутомерия гидроксипроизводных пиридина.
Нуклеофильные свойства пиридина. Алкил-пиридиниевый ион и его взаимодействие с
гидридионом как химическая основа окислительно-восстановительного действия
кофермента НАД+.
13. Гомологи пиридина: пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин, основные свойства. Синтез хинолина по Скраупу. 8-Гидроксихинолин (оксин).
14. Пиран. Неустойчивость α- и γ-пиранов. α- и γ-пироны. Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные. Флавоноиды: лютеолин, кверцетин, рутин. Флаван и его гидроксипроизводные (катехины). Токоферол (витамин Е).
15. Диазины; строение, номенклатура. Пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его производные: урацил, тимин, цитозин - компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Тиамин.
16. Барбитуровая кислота; получение, лактам-лактимная таутомерия, кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Оксазин, феноксазин, тиазин, фенотиазин.
17. Семичленные гетероциклы. Свойства на примере диазепина, бензодиазепина. Лекарственные средства бензодиазепинового ряда.
18. Пурин: ароматичность, химические свойства. Производные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактам-лактимная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, её соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.