Вопросы к
итоговым контрольным работам
для
студентов медико-биологического и фармацевтического факультета
Вопросы к
итоговой работе 5
1. Монокарбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Спектральные характеристики. Способы получения.
2. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотные свойства карбоновых кислот: образование солей. Электронное влияние заместителей на карбоксильную группу. Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода, их механизм.
3. Образование функциональных производных карбоновых кислот. Реакции ацилирования. Ангидриды и галогенангидриды как активные ацилирующие агенты.
4. Сложные эфиры, получение. Механизм этерификации. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация.
5. Амиды карбоновых кислот, получение. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Расщепление амидов гипобромитами и азотистой кислотой; дегидратация в нитрилы. Нитрилы: получение, свойства (гидролиз, восстановление); ацетонитрил.
6. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование; использование галогензамещённых кислот для синтеза окси- и аминокислот.
7. Сложные эфиры карбоновых и неорганических кислот, используемые в фармации. Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая).
8. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел. Мыла и их свойства. Синтетические заменители мыл. Воски; строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Фосфолипиды (фосфатидалколамины, фосфатидилхолины).
9. Дикарбоновые кислоты: получение, свойства. Особые свойства дикарбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов; декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислоты.
10. С–Н-кислотные свойства малонового эфира, строение его карбаниона. Карбанионы как реагирующие частицы; факторы, влияющие на их стабильность.
11. Синтезы на основе малонового эфира: получение карбоновых кислот. Образование циклических ангидридов янтарной, глутаровой, малеиновой кислоты. Фталевая кислота, её ангидрид, фталимид. Фенолфталеин, индикаторные свойства.
12. Угольная кислота и её функциональные производные. Фосген, хлоругольный эфир, карбаминовая кислота и её эфиры (уретаны). Карбамид (мочевина): получение, свойства, образование солей.
13. Ацилмочевины (уреиды), уреидокислоты. Гидролиз мочевины, взаимодействие мочевины с азотистой кислотой и гипобромитами. Образование биурета, биуретовая реакция. Гуанидин, оснόвные свойства.
14. Сульфокислоты. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Десульфирование ароматических кислот.
15. Поликонденсация дикарбоновых кислот с диаминами как способ получения полиамидов (нейлон). Поликонденсация дикарбоновых кислот с этиленгликолем (лавсан). Полисилоксаны; строение силоксановой связи.
16. Гидроксикислоты алифатического ряда; способы получения; их химические свойства как гетерофункциональных производных. Специфические реакции гидроксикислот; лактоны, лактиды.
17. Одноосновные (молочная), двухосновные (винные, яблочная), трёхосновные (лимонная) кислоты.
18. Фенолокислоты. Салициловая кислота, способы получения. Химические свойства; эфиры салициловой кислоты.
19. Оксокислоты. Способы получения. Химические свойства. Специфические свойства в зависимости от расположения функциональных групп.
20. Кето-енольная таутомерия β-дикарбонильных соединений: ацетилацетона, ацетоуксусного эфира, щавелевоуксусной кислоты. Синтезы карбоновых кислот и кетонов на основе ацетоуксусного эфира.
21. Аминокислоты. Способы получения. Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β-, γ-аминокислот; лактамы, дикетопиперазин.
22. α-Аминокислоты; строение и классификация α-аминокислот. Стереоизомерия. Биполярная структура. Химические свойства; образование хелатов, взаимодействие с азотистой кислотой.
23. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз. Представление о синтезе пептидов и анализ аминокислотной последовательности в пептидах и белках.
24. п-Аминобензойная кислота: её производные, применяемые в медицине – анестезин, новокаин, новокаинамид. о-Аминобензойная (антраниловая) кислота.